žLa química orgánica es una rama de la química que estudia todo lo relacionado con las sustancias orgánicas, es decir, todas aquellas que tienen Carbono en su composición molecular.
El carbono
žEl Carbono es un elemento muy importante debido a su gran capacidad de formar enlaces con otros elementos, es el pilar básico de la química orgánica y forma parte de todos los seres vivos conocidos.
Los hidrocarburos
žLos hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno“ C e H y estos a su vez se dividen en:
ž
žHidrocarburos alifáticos.
žHidrocarburos aromáticos.
Hidrocarburos alifáticos.
žLos hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos.
. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.
Ejemplo:
2.1.2.1-Alquenos con un solo doble enlace
Se nombran según las siguientes normas:
• Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.
• Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.
• La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
Ejemplo:
2.1.2.2-Alquenos con varios dobles enlaces
• Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:
• Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos:
2.1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos decarbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2.
Ejemplo:
2.1.3.1- Alquinos con un solo triple enlace
Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:
• Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.
• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.
• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.
Ejemplo:
2.1.3.2- Alquinos con varios triples enlaces
• Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:
2.1.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en:
• Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).
• Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).
2.1.4.1- Hidrocarburos monocíclicos no saturados
Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:
También se representan así:
2.1.4.2- Radicales univalentes de los cicloalcanos
Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo.
Ejemplos:
2.1.4.3- Cicloalcanos con radicales
Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales.
En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.
Ejemplos:
2.1.4.4- Hidrocarburos monocíclicos no saturados
Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono.
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las instauraciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples.
En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces.
La numeración del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir la condición expresada anteriormente.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino.
Ejemplos:
2.1.4.5- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos
Derivan de los hidrocarburos cíclicos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono.
Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.
Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se asigna el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno.
Ejemplos:
2.1.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
• Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:
• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) ypara (p), respectivamente.
Ejemplos:
• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético.
Ejemplos:
2.1.5.1- Otros hidrocarburos aromáticos importantes
Existen muchos hidrocarburos policíclicos fusionados. Citaremos los tres más sencillos e importantes:
2.1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.
Ejemplos:
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.
Ejemplos:
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Estudiamos a continuación las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo -OH (hidroxilo).
• Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes.
Ejemplo:
• Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.
Ejemplo:
En sentido estricto, el fenol debería llamarse bencenol.
El grupo funcional es el -OH (hidroxilo). La fórmula general es R-OH.
El radical R procede de un hidrocarburo alifático. Puede ser radical alquilo, alquenilo o alquinilo. La fórmula general para un alcohol saturado con un solo grupo hidroxilo es CnH2n+1OH.
Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.
2.2.1.1- Alcoholes con un solo grupo funcional
Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional (-OH)a un carbono primario, secundario o terciario*.
* Los átomos de carbono pueden ser: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios según estén unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituído un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical -OH, el alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo de que procede.
Ejemplo:
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